Ular anaconda adalah ular yang ovovivipar, yaitu bertelur dan melahirkan. Ular anaconda akan bertelur, dan telur akan tetap disimpan di dalam tubuh induknya hingga menetas. Masa bertelur hingga melahirkan ini umumnya membutuhkan waktu 7 bulan.

Saat musim kawin tiba mereka, mereka bisa menghabiskan waktu berminggu-minggu. Musim kawin anaconda adalah pada musim hujan. Ketika mencari pasangan, anaconda jantan akan mencari betina dengan menggunakan feromon dari betina.

Betina dapat terlihat dalam keadaan tidak bergerak saat musim kawin, sementara jantan bergerak dari segala arah menjentikkan lidah mereka untuk feromon yang menunjukkan keberadaan betina.

Terkadang anaconda betina lajang didekati oleh beberapa pejantan dan membentuk kelompok aneh yang disebut “breeding balls.” Ular anaconda jantan itu akan berebut kesempatan untuk bisa sampai pada kloaka betina dan menyalurkan spermanya.

Biasanya sekitar 12 ekor anaconda jantan bahkan lebih akan membungkus betina yang sama dan mencoba kawin dengannya. Perkawinan unik ini dapat berlangsung selama 2 hingga 3 minggu.

Ukuran dari anaconda betina bisa mencapai 5 kali lipat dari pada anaconda jantan. Hal itu membuat anaconda betina mendominasi saat musim kawin, hingga tak jarang anaconda jantan menjadi makanan anaconda betina. Meski demikian, kabiasaan kanibalisme tersebut memberikan energi untuk betina ketika berpuasa saat mengandung telur hingga menetas.

Ketika ular anaconda melahirkan, ia dapat mengeluarkan anakan mulai dari 20 hingga 82 ekor tergantung pada ukuran betina.